בהחלטת מיסוי 5236/14 נדון מקרה של חברה שביקשה אישור מרשות המיסים להקצאה במסלול רווח הון לעובד לשעבר, מאחר שהקצאת האופציות הנוספות נבעה מהתחייבות החברה להקצאה שניתנה לעובד לשעבר עוד במהלך עבודתו בחברה וזאת לאחר התדיינויות משפטיות בין החברה לעובד לגבי זכאותו לאופציות.
רשות המסים קבעה שעל הענקת אופציות לעובד לשעבר יחולו הוראות סעיף 3(ט) ולא סעיף 102 ולכן אירוע המס יחול במועד המרת האופציות למניות החברה והכנסתו של העובד לשעבר תסווג כהכנסת עבודה. החלטה זאת ניתנה מהטעמים הבאים:
א. סעיף 102 לפקודה, חל על הענקות של מעביד לעובד ובחינת יחסי עובד מעביד הינה ביום הענקת האופציות.
ב. תכליתו של סעיף 102 הנה לחזק את הקשר בין העובד לחברה ולהביא אותו לידי שיתוף בהצלחת החברה ע"י הענקה של חלק מהון החברה לעובד שמתמרץ אותו לקדם את עסקי החברה. תכלית זאת איננה מתקיימת כאשר מקצים לעובד לשעבר אשר אינו נוטל חלק בפעילות החברה. כמו כן, סעיף 102 אינו נועד להוות חלופה לתשלומים אגב פרישה או הסדרי פרישה לעובדים אלו מטופלים במסגרת סעיף 9(7) לפקודה.
ג. התחייבות משפטית שנבעה עוד שקוימו יחסי עובד מעביד שלא מומשה לידי הקצאת אופציות אינם מהווים הקצאה לעניין סעיף 102 וחייבת להיות מלווה בהפקדה אצל נאמן.
ד. מעביד שלא מצא לנכון לשכלל את הבטחתו לעובד להקצאת אופציות, במהלך תקופת העבודה לא מקיים הוראות סעיף 102 לפקודה ובמקביל עובד אינו יכול להיכנס בכותלי סעיף 102 (אילולא אישור החברה).